不斉炭素と光学異性体 | みくあす化学館

不斉炭素と光学異性体

 

今回は、光学異性体について。

 

 

この物質は乳酸です。

 

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炭素に、異なる4つの置換基がついています。

 

ヒドロキシ基OH
メチル基CH3
カルボキシル基COOH
水素H

 

このように、4つ異なる置換基がついている炭素を
不斉炭素といいます。

 

 

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これはアラニンという物質です(α-アミノ酸)。
この物質も不斉炭素を持っています。

 

 

不斉炭素を持ってる物質は四面体の形をしています。
不斉炭素についている4つの置換基はそれぞれ
四面体の頂点の方向を向いています。

 

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この2つはどっちも乳酸です。
一見同じように見えるけど全く同じではありません。

 

 

どう回しても一致しません。
置換基がくっついている場所が違うんです。

 

 

まるで右手と左手のように、
同じ形をしているのに重ねることができません。

 

 

これが光学異性体です。

 

立体的に考えないといけないので
ややこしい異性体です。

 

 

アラニン(α-アミノ酸)の光学異性体も見てみましょう。

 

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グリシン以外のα-アミノ酸は、
みんな不斉炭素を持っていて、光学異性体があります。

 

 

ちなみにグリシンはこういう物質です。

 

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Hが2つあるので不斉炭素ではないです。
だから当然光学異性体もありません。

 

 

それでは、今回はここまで。

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